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Allievo di Santi di Tito intorno al 1575, secondo Filippo Baldinucci "diventò molto pratico imitatore della maniera del maestro talmente che forse qualche opera di questo sarebbe stata cambiala con quella di lui". Le sue prime opere note sono due disegni circolari di un Trionfo di Bacco e di un Sileno, datati 1582, oggi rispettivamente a Weimar e agli Uffizi. Negli anni ottanta compie un viaggio di studio a Roma, come testimoniano disegni a penna e acquerello tratti da statue antiche e da fregi di Polidoro da Caravaggio. A questo decennio appartengono le tele, attribuite, raffiguranti II trionfo di Mardocheo del County Museum di Los Angeles e le Nozze di Cana degli Uffizi, nelle quali l'artista si avvicina alla maniera di Santi di Tito e al gusto dei particolari preziosi tipici della cerchia manierista dei pittori dello studiolo di Francesco I.

Del 1587 è l'affresco con il Martirio di San Bartolomeo per il chiostrino di San Pier Maggiore di Firenze. Nel 1592-1593 affresca il Convivio degli dei alla Villa di Corliano ai Bagni di Pisa (San Giuliano Terme), mentre nel 1593 esegue l'Annunciazione della chiesa del Carmine di Pisa e gli affreschi, parzialmente distrutti nel 1944, nella chiesa di San Matteo. Nel 1596 dipinge il Miracolo di San Nicola nella chiesa fiorentina di San Lorenzo alle Rose e la Visitazione in quella di Sant'Ambrogio, che richiama l'omonima pala del Pontormo a Carmignano in versione però controriformista. Dal 1600 il Boscoli è attivo nelle Marche dove ha la disavventura di essere accusato di spionaggio e di conseguenza essere imprigionato por poco tempo; Nel monastero di San Luca di Fabriano produce i suoi capolavori: un'Annunciazione, una Madonna e santi, una Natività ora nella locale Pinacoteca, oltre gli affreschi nella volta del Brefotrofio. Seguono la Circoncisione del Duomo di Fermo, gli affreschi, rovinati, nella chiesa di Santa Maria Piccinina, La Madonna e santi ora nella Pinacoteca di Macerata e la Crocefissione della Chiesa di Santa Maria del Buon Gesù a Carassai, dove si richiama al patetismo manieristico del Lillo. Ritorna al Firenze nel 1606 e qui sarebbe morto nei primi mesi del 1607.

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