La paternità degli affreschi del tiburio è attribuita a pittori di scuola giottesca e risale agli anni Trenta-Quaranta del Trecento. Si tratta di due cicli che si susseguono per registri in verticale. Quelli nei settori più alti che rappresentano gli evangelisti della calotta le figure di santi del tamburo (probabilmente una specie di genealogia dell’Ordine cistercense), vanno riferiti ad un maestro lombardo del quarto decennio del secolo; quelli relativi alle storie della Vergine sulle pareti immediatamente al di sotto del tamburo, costituenti il ciclo più noto, che si distinguono per l’articolazione complessa, per la grandiosità, per la trasparenza e l’effetto sfumato dei toni cromatici, sono opera di Stefano Fiorentino.L’artista, attivo con una bottega di pittori toscani dei quali rappresentava la personalità di maggior spicco, fu uno degli allievi più dotati di Giotto, seppure ancora quasi sconosciuto, padre di Giottino, altro grandissimo artista fiorentino strettamente connesso alla tradizione di Giotto. Stefano rappresenta la vena più gotica di questa tradizione pittorica, che Vasari descrive in due parole di grande fascino e chiarezza come “pittura dolcissima e tanto unita” per indicare l’attenzione alla rappresentazione della dolcezza dell’animo attraverso i volti e la capacità di fondere i colori per effetto del pulviscolo atmosferico.
Le pagine che Giorgio Vasari dedica a Stefano Fiorentino nelle sue Vite, così come quelle di prestigiosi storici precedenti, dal Ghiberti al Libro di Antonio Billi, gli riconoscono grande autorevolezza e citano anche il ciclo di Chiaravalle tra le sue opere fondamentali. Sappiamo dalle fonti che Stefano si ammalò e abbandonò bruscamente i suoi lavori di Milano. Il ciclo di Chiaravalle infatti mostra un repentino cambiamento e un passaggio del cantiere alle sua maestranze, che seguirono in linea di massima il disegno del maestro. Proprio a causa di ciò, per la mancanza di punti di riferimento sicuri per la ricostruzione della personalità dell’artista, la critica ha stentato a riconoscere la sua presenza a Chiaravalle. L’attività dell’abbazia in questo periodo rientrava nel fermento e rinnovamento culturale che caratterizzò la politica dei Visconti.